Artikel Asam Karboksilat, Amida dan Amina:Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

Artikel Asam Karboksilat, Amida dan Amina:Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

1. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R           : Alkil
Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil
Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Contoh :

3. Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilat

• Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
• Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
• Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
• Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

• Reaksi dengan basa
  Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
  Contoh :
  
• Reduksi
  Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
  Contoh :
  
• Reaksi dengan tionil diklorida
  Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
  Contoh :
  
• Esterifikasi
  Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
  Contoh :
  
• Reaksi dengan amonia
  Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
  Contoh :
  
• Dekarboksilasi
  Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
  Contoh :
  
• Halogenasi
  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
  Contoh :
  

4. Pembuatan Asam karboksilat

• Oksidasi alkohol primer
  Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Karbonasi pereaksi Grignard
  Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Oksidasi alkil benzena
  Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
  Contoh :
  
• Hidrolisis senyawa nitril
  Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
  Contoh :
  

5. Kegunaan Asam karboksilat

• Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).
• Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

Amina

1.    Pengertian
Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
2.    Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.
3.    Runus Umum
A.    Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N:
Dimana R dapat berupa alkil atau ari
B.    Struktur
Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
C.    Tata Nama
Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-" menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina umum:
Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-amina.
Methylamine.png
                  
metilamin
Amina lebih tinggi memiliki awalan amino sebagai kelompok fungsional.

 
2-amino-pentane.png
2-aminopentane
(atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amina atau pentan-2-amina).
    Tata Nama IUPAC (Sistematik)Ø
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
1.    CH3-CH-CH3,2-propanamina.
│
NH2
2.    CH3-CH2-CH-CH2-CH3,3-pentanamina.
│ 
NH¬3
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
    Tata Nama TrivialØ
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh :
CH3
│
CH3——NH2 CH — C — NH2
│
CH3
Metilamina tersier-butilamina
D.    Klasifikasi
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).

CH3
│
CH3-NH2-CH3-C-NH2-NH2
│
CH3
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3-NH-CH3-NH-CH3
│
N
│
H
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):
CH
│
CH3 — N — CH3 N
│
CH3 N
│
CH3
E.    Sifat-Sifat Amina
1.    Sifat Kimia
    KebasaanØ
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa





Contoh :
H
│
CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO
│
H, Metilamonium hidroksida.
    [CH3NH3][HO]Ø
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
    [CH3NH2]Ø
Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36
   Ø Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+
    [CH3NH2][H+]Ø
Ka = = 4,37x10
    [CH3NH3+]Ø
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =1
    Reaksi Amina dngan AsamØ
Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
dietilamonium klorida.

2.    Sifat Fisik
Contoh :
HH
││
ROH—:OR R2NH —:NR2¨
kcal/mol 3kcal/mol
   Ø Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,
propana Etilamina Etanol.
    Berat rumus : 44,45,46Ø
    Titik didh (°C): -42,17,78,5Ø
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
F.    Reaksi-Reaksi Amina
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1.    Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
││
CH3CH3
   Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2.    Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3.    Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4.    Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium
Contoh: :
+
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
G.    Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1.    Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +
CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3
10 amina 20 amina
+
CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH
20 amina
CH3CH2N(CH3)2
30 amina
CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2
2.    Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1°amina.

AMIDA

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

ml.scribd.com/doc/.../Makalah-Kmia-Organik-AMIDA

Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yangterikat pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yangsangat tidak reaktif, dimana gugus –OH diganti dengan –NH2 atau amoniak, dimana1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asaminduknya diganti dengan kata amida. 

Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural. Keterkaitanamida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan menolak terjadinyahidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia disebut peptida. Hubungan amidayang seperti itu mendefinisikan molekul protein. Struktur sekunder protein terbentuk karenakemampuan ikatan hydrogen dari amida. Amida memiliki berat molekul rendah, sepertidimetilformamida (HC (O) N (CH₃)₂) yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak obat yang bahan dasarnya amida, seperti penisilin dan LSD.

kimiaorganikguruh.blogspot.com/2012/06/amida.html

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif  atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif, karena halida biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asamtidak stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara mereka sehingga tidak dapat menstabilkan baik oleh resonansi maupun pada pinjaman elektron untuk kedua karbonil.

Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.

Asil Halida (CO-X) > Anhidrida Asil > (-CO-O-OCR) > Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil (COOR) > Amida(-CO-NR2)

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Struktur dan Ikatan

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan sebagai RC (O) NH2.Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida jugaumumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan rumus RC (O) NR'R. Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.

ml.scribd.com/doc/93070453/Makalah-Amida

Sifat Fisika dan Kimia

1.        Sifat Fisik Amida

Amida mudah membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun bila terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuan untuk membentuk ikatan hidrogen juga menurun. Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

R

H C

…O N – H ….O N – H

C H

R

2.   Sifat Kimia Amida

Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya dapat dihidrolisis dengan air. Amida dapat direduksi dengan litium anhidrida menghasilkan amina.  Kegunaan Amida Amida yang sangat terkenal adalah ureum (urea), yaitu suatu diamida dari suatu asam karbonat.  Urea merupakan padatan kristal tak berwarna, dan merupakan hasil akhir metabolisme protein. Orang dewasa rata-rata menghasilkan 30 g urea dalam air seni-nya sehari-hari. Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk.pada tanaman-tanaman pertanian dan perkebunan. Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

Turunan-turunan asamkarboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya,semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif.

 Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH₂ bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

Deskripsi  Amida

Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH­₂. Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah:

R-CO-NH₂

Pembutan Amida
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
1. Reaksi anhidrida dengan ammonia
2. Reaksi ester dengan ammonia
3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
4. Pemanasan garam ammonium karboksilat.

Kelarutan

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan  baik           menyumbangkan dan   menerima ikatan hidrogen.

Reaksi-reaksi amida

a.Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH­­₃.

Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH^- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH₃

b.Pembuatan Imida

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH₂ dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

Created by. Leo S Simanjuntak_chem-of-education_UNSRI’12